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甲酸、乙酸、苯甲酸的酸性為何不同?

2022-09-09  來自: 營(yíng)口市鑫和化工原料有限公司 瀏覽次數(shù):697

甲酸、乙酸、苯甲酸的電離常數(shù)分別是:

1.77×10-4,1.75×10-5,6.46×10-5。

這說明它們的酸性由強(qiáng)到弱的順序是:甲酸、苯甲酸、乙酸。為什么會(huì)這樣呢?

總的來說,引起這種酸性強(qiáng)弱變化的主要原因在于分子的結(jié)構(gòu)。上述三種酸的結(jié)構(gòu)分別為:

甲酸 HCOOH、 乙酸 CH3COOH、苯甲酸 C6H5COOH

甲酸、乙酸、苯甲酸的分子中都有一個(gè)羧基,由于羥基氧原子的P電子云與羰基中π鍵電子云從側(cè)面發(fā)生重疊,使羥基中氧原子上的P電子云向羰基中氧原子轉(zhuǎn)移,羥基中的電子云密度降低,氧原子和氫原子之間共價(jià)健的極性增強(qiáng),以致使氫原子電離而產(chǎn)生酸性。

但是,由于與羧基相連的氫原子、甲基、苯環(huán)對(duì)氫氧鍵的極性影響是不同的,所以,使其酸性出現(xiàn)了差異。

由于氫原子和甲基都有排斥電子的能力,但甲基排電子的能力比氫原子強(qiáng),使羧基上的電子云密度增大,羥基上的電子云密度亦增大,O—H鍵增強(qiáng),削弱了羥基的極性。H原子雖然也可以提供電子,但較甲基弱,所以甲酸的酸性比乙酸強(qiáng)。

在苯甲酸中,與羧基相連的是苯環(huán),由于苯環(huán)中有一大π鍵,當(dāng)它與羧基相連時(shí),使羧基上的電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移,羧基的電子云密度降低,從而削弱了羥基中的氫氧鍵,使羥基氫較易電離出來,顯出較強(qiáng)的酸性。但是,雖然它能降低羧基的電子云密度,其吸電子的能力是有限的。所以,作用的總效應(yīng),使苯甲酸的酸性只能比乙酸強(qiáng),但比甲酸弱。

由上述討論可見,分子中各原子或原子團(tuán)之間是相互影響的,這種相互影響必然反映到性質(zhì)上來。在甲酸、乙酸和苯甲酸中,由于與羧基相連的原子或原子團(tuán)的不同,對(duì)酸的性質(zhì)的影響也有差異,使其酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?/p>

甲酸>苯甲酸>乙酸。


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